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<div class="csl-entry">Scharinger, F. (2019). <i>Asymmetric transfer hydrogenation of enones via counteranion enhanced catalysis</i> [Diploma Thesis, Technische Universität Wien]. reposiTUm. https://doi.org/10.34726/hss.2019.58543</div>
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https://doi.org/10.34726/hss.2019.58543
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http://hdl.handle.net/20.500.12708/11428
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dc.description.abstract
Im Fokus dieser Arbeit steht die asymmetrische Transferhydrierung von ,-ungesättigten Ketonen mittels Gegenion-dirigierender Katalyse. Bei diesem neuen Konzept werden natürliche L-Aminosäuren als chirale Quelle mit atropisomeren flexiblen Phosphorsäuren kombiniert, um ein chirales Salz zu bilden, das als Organokatalysator verwendet wird. Nachdem das Konzept der Gegenion-dirigierenden Katalyse nachgewiesen wurde, wurden unterschiedliche Parameter, wie die Wahl des Lösungsmittels, die Optimierung der Katalysator-Komponenten sowie wie der Reaktionsbedingungen, untersucht. Im letzten Schritt wurden unterschiedliche Cyclohexenone mit dem besten Katalysator und den idealen Reaktionsbedingungen reduziert. Es wurde gezeigt, dass hohe Enantioselektivitäten und Ausbeuten für eine Vielzahl von verschiedenen Substraten mit dem neuen Katalysatorsystem erreicht werden können.
de
dc.description.abstract
The thesis in hand is dedicated to the asymmetric transfer hydrogenation of ,-unsaturated ketones via counteranion enhanced catalysis. This novel approach involves natural L-amino acids as main source of chirality in combination with atropisomeric flexible phosphoric acids in order to generate a chiral ion paired salt as an organocatalyst. After proving the concept of counteranion enhanced catalysis, several parameters including the solvent, catalyst components and reaction conditions were screened to identify optimum conditions. Once the ideal catalyst and conditions for the asymmetric transfer hydrogenations of enones were found the pool of starting materials was widened to include several 3-substituted cyclohexenones. High enantioselectivities and yields could be achieved for a wide range of substrates with the new catalytic systems, thereby proving the versatility of the newly developed concept of counteranion enhanced catalysis.
en
dc.language
English
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dc.language.iso
en
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dc.rights.uri
http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
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dc.subject
Organokatalyse
de
dc.subject
Asymmetrische Synthese
de
dc.subject
Transferhydrierung
de
dc.subject
Gegenionkatalyse
de
dc.subject
Grüne Chemie
de
dc.subject
organocatalysis
en
dc.subject
asymmetric synthesis
en
dc.subject
transfer hydrogenation
en
dc.subject
counterion catalysis
en
dc.subject
green chemistry
en
dc.title
Asymmetric transfer hydrogenation of enones via counteranion enhanced catalysis
en
dc.type
Thesis
en
dc.type
Hochschulschrift
de
dc.rights.license
In Copyright
en
dc.rights.license
Urheberrechtsschutz
de
dc.identifier.doi
10.34726/hss.2019.58543
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dc.contributor.affiliation
TU Wien, Österreich
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dc.rights.holder
Fabian Scharinger
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dc.publisher.place
Wien
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tuw.version
vor
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tuw.thesisinformation
Technische Universität Wien
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dc.contributor.assistant
Pálvölgyi, Ádám Márk
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tuw.publication.orgunit
E163 - Institut für Angewandte Synthesechemie
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dc.type.qualificationlevel
Diploma
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dc.identifier.libraryid
AC15455657
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dc.description.numberOfPages
78
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dc.identifier.urn
urn:nbn:at:at-ubtuw:1-128409
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dc.thesistype
Diplomarbeit
de
dc.thesistype
Diploma Thesis
en
tuw.author.orcid
0000-0001-8690-3785
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dc.rights.identifier
In Copyright
en
dc.rights.identifier
Urheberrechtsschutz
de
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staff
-
tuw.assistant.staffStatus
staff
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tuw.advisor.orcid
0000-0002-2515-9873
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item.openaccessfulltext
Open Access
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item.openairecristype
http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
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item.grantfulltext
open
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item.mimetype
application/pdf
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item.languageiso639-1
en
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item.openairetype
master thesis
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item.fulltext
with Fulltext
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item.cerifentitytype
Publications
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crisitem.author.dept
E163-03-5 - Forschungsgruppe Nachhaltige organische Synthese und Katalyse
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crisitem.author.orcid
0000-0001-8690-3785
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crisitem.author.parentorg
E163-03 - Forschungsbereich Organische und Biologische Chemie