Sequentielle Kreuzkupplungsreaktionen an heterocyklischen Systemen

Abstract

Ziel dieser Arbeit war es mittels Eintopf-Kreuzkupplungs Reaktionen, basierend auf dem Suzuki-Miyaura Protokoll, selektiv triarylierte Thiazole und Oxazole herzustellen. Hierzu bedurfte es der Synthese passender Ausgangsmaterialien wie 2,4,5-Tribromthiazol und 2,4,5- Tribromoxazol. Leider gelang dies nur für Thiazol, da diverse Bromierungsversuche am Oxazol fehlschlugen. Anhand der Suzuki-Miyaura Kupplung des 2,4,5-Tribromthiazol konnte gezeigt werden, dass selektive Arylierungen am Thiazol mit Hilfe dieses Protokolls in drei Schritten und guten Ausbeuten möglich sind. Des Weiteren wurde noch ein Alternativweg zur Darstellung von triarylierten Thiazolen via Suzuki-Miyaura Kupplung und anschließender C-H Aktivierung, ausgehend vom 2,4-Dibromthiazol, demonstriert, welcher mögliche Selektivitätsprobleme umgeht.<br />

In this thesis a convenient method of selectively triarylated thiazole is shown. Derived from 2,4,5-tribromothiazole, application of the Suzuki-Miyaura protocol opens a convenient way to synthesize triarylated thiazoles, containing three different residues. Therefore such compounds are accessible in a three step synthesis offering good yields. Furthermore a different way towards triarylated thiazoles via crosscoupling of 2,4-dibromothiazole and subsequent C-H activation is shown. This modular and selective synthesis should have been shown on the oxazole as well, but synthesis of an adequate oxazole precursor failed.