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<div class="csl-entry">Mikoczi, D., Scharinger, F., Schröder, K., & Bin, D. D. (2025, July 1). <i>Shining new light on the synthesis of lactams: photochemical synthesis of oxindole derivatives</i> [Poster Presentation]. 25th Tetrahedron Symposium, Bruges, Belgium.</div>
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dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/20.500.12708/223949
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dc.description.abstract
Oxindoles represent a valuable scaffold in medicinal chemistry due to their prevalence in bioactive natural products and pharmaceutical agents. We report a novel photochemical methodology for the efficient synthesis of oxindoles via intramolecular radical cyclization. This approach leverages visible-light irradiation to initiate carbamoyl radical formation by traceless decarboxylation of a carboxylic acid precursor enabling ring closure. The reaction proceeds under mild conditions offering a sustainable method to prepare oxindole compounds. A key advantage of this strategy is its broad functional group tolerance, accommodating diverse modifications on the olefinic moiety as well as varied substitutions on the amine component. This flexibility enhances the potential for structural diversification of the oxindole core. This work expands the synthetic utility of photochemistry in constructing heterocycles and offers new avenues for drug discovery and development.
en
dc.description.abstract
Oxindole stellen aufgrund ihres häufigen Vorkommens in bioaktiven Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen ein wertvolles Strukturgerüst in der medizinischen Chemie dar. Wir berichten über eine neuartige photochemische Methode zur effizienten Synthese von Oxindolen mittels intramolekularer radikalischer Cyclisierung. Dieser Ansatz nutzt sichtbare Lichtbestrahlung zur Initiierung der Bildung von Carbamoylradikalen durch spurenlose Decarboxylierung eines Carbonsäurevorläufers, wodurch der Ringschluss ermöglicht wird. Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen und bietet eine nachhaltige Methode zur Herstellung von Oxindol-Verbindungen. Ein wesentlicher Vorteil dieser Strategie ist ihre breite Funktionalgruppentoleranz, die sowohl vielfältige Modifikationen an der olefinischen Einheit als auch unterschiedliche Substitutionen an der Amin-Komponente erlaubt. Diese Flexibilität erhöht das Potenzial zur strukturellen Diversifizierung des Oxindol-Kerns. Diese Arbeit erweitert den synthetischen Nutzen der Photochemie beim Aufbau von Heterocyclen und eröffnet neue Wege für die Wirkstoffforschung und -entwicklung.
de
dc.language.iso
en
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dc.subject
redox reaction
en
dc.subject
organocatalysis
en
dc.subject
cyclization
en
dc.subject
decarboxylation
en
dc.subject
heterocycles
en
dc.subject
photocatalysis
en
dc.title
Shining new light on the synthesis of lactams: photochemical synthesis of oxindole derivatives
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Presentation
en
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Vortrag
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TU Wien, Austria
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Poster Presentation
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M6
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Sustainable Production and Technologies
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50
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25
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25
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E163-03-5 - Forschungsgruppe Nachhaltige organische Synthese und Katalyse
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E056-09 - Fachbereich CO2 Refinery
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tuw.author.orcid
0009-0001-8150-5216
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25th Tetrahedron Symposium
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01-07-2025
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04-07-2025
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Event for scientific audience
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Bruges
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BE
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Mikoczi, Dorottya
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Chemie
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Pharmazie, Pharmakologie, Toxikologie
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Publications
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no Fulltext
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crisitem.author.dept
E163-03-5 - Forschungsgruppe Nachhaltige organische Synthese und Katalyse
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crisitem.author.dept
E163-03-5 - Forschungsgruppe Nachhaltige organische Synthese und Katalyse
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crisitem.author.dept
E163-03-5 - Forschungsgruppe Nachhaltige organische Synthese und Katalyse
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crisitem.author.dept
TU Wien, Austria
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crisitem.author.orcid
0000-0001-8690-3785
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crisitem.author.orcid
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E163-03 - Forschungsbereich Organische und Biologische Chemie
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crisitem.author.parentorg
E163-03 - Forschungsbereich Organische und Biologische Chemie
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E163-03 - Forschungsbereich Organische und Biologische Chemie
