Grüne und rasche hydrothermale Kristallisation und Synthese vollständig konjugierter aromatischer Verbindungen

Abstract

Hochkondensierte, vollständig konjugierte aromatische Verbindungen sind interessante Kandidaten zur Anwendung in organischer Elektronik. Mit steigender Kristallinität verbessern sich ihre elektronischen Eigenschaften. Hier wird gezeigt, dass die Kristallisation von drei Archetypen solcher Moleküle - Pentacentetron, Indigo und Perinon - hydrothermal erreicht werden kann. Dieser Befund ist angesichts der Strukturen dieser Verbindungen höchst erstaunlich. Darüber hinaus wird gezeigt, dass Perinon ausgehend von Naphthalinbisanhydrid und o‐Phenylendiamin in ausschließlich hochtemperiertem Wasser und ohne Zusatz von Cosolventien oder Katalysatoren hergestellt werden kann. Weiterhin kann die Transformation durch den Einsatz von Mikrowellen‐Strahlung drastisch beschleunigt werden. Dies ist der erste Bericht über die hydrothermale Herstellung von zwei kondensierten Heterocyclen.