Severino, J. H. C. F. (2010). Free radical processes in green tea and its polyphenols [Dissertation, Technische Universität Wien]. reposiTUm. http://hdl.handle.net/20.500.12708/159842
E166 - Austrian Institute of Technology, Health & Environmental Department; Institut für Verfahrenstechnik, Umwelttechnik und Technische Biowissenschaften
Die Hauptbestandteile von Heißwasserextrakten aus Grünen Tee- (GTA) sind Phenole (GTP) und es wird angenommen, dass sie für die gesundheitsfördernden Eigenschaften dieses Getränkes verantwortlich sind. Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, die bei der Oxidation (basische Autooxidation bzw. durch O2*-) von grünem Tee entstehenden freien Radikale und ihre Hauptphenole, (-)-Epigallocatechin gallat (EGCG), (-)-Epigallocatechin (EGC), (-)-Epicatechin gallat (ECG) und (-)-Epicatechin (EC), zu identifizieren und zu kategorisieren. Gallussäure (GA) wurde ebenso untersucht, da sie als Oxidationsprodukt der Hauptradikale der GTP relevant ist. Die vorliegende Arbeit basiert hauptsächlich auf Elektronenspinresonanz (EPR) Spektroskopie, es wurden allerdings ebenfalls Dichtefunktionaltheorie (DFT) Berechnungen für ausgewählte Radikale durchgeführt und die Ergebnisse mit experimentellen Daten verglichen. Es konnte gezeigt werden, dass durch Autooxidation entstandene freie Radikale denen von EGCG, EGC und ECG entsprechen. Allerdings trugen lediglich EGCG und EC zu den Spektren von durch O2*- metabolisierten lyophilisierten GTA bei. DFT Berechnungen bestätigten viele der auf Modellverbindungen basierten Daten in der Literatur, jedoch gab es Ausnahmen.<br />Da Übergangsmetalle wie Cu(II) die Polyphenol-Chemie beeinflussen können, wurde ebenfalls die Interaktion von Cu(II) mit GA untersucht. Es zeigte sich, dass die Komplexierung von Cu(II) und GA die Autooxidation bei hohem pH verhindert. Die vorliegenden Ergebnisse zeigen, dass die Interaktion von Cu(II) mit GA bei weitem komplexer ist als generell angenommen wird.<br />
de
Green tea polyphenols are major components of hot water green tea extracts, and it is assumed that they are responsible for the beneficial health properties of this beverage. The aim of this thesis is to investigate and characterise free radicals generated by oxidation of green tea and its major polyphenols, (-)-epicatechin (EC), (-)-epicatechin gallate (ECG), (-)-epigallocatechin (EGC) and (-)-epigallocatechin gallate (EGCG) under alkaline autoxidation and oxidation by the superoxide radical anion (O2*-). Gallic acid was also included in these investigations, because of its relevance as oxidation product derived from primary radicals of GTP. This work has mainly used electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy to identify the various free radicals, but density functional theory (DFT) calculations were performed on selected radicals and compared with the experimental results. With green tea, it is shown that free radicals generated by autoxidation correspond to products from EGCG, EGC, and ECG, but only EGCG and EC contributed to spectra from lyophilised tea extracts oxidised by O2*-. DFT calculations supported many of the spectral assignments based on model compounds found in literature, but there were some exceptions. In addition, since transition metal ions can influence polyphenol chemistry, investigations of reactions of Cu(II) with gallic acid (GA) were also performed, and it was found that complexation between Cu(II) and GA inhibited free radical generation at high pH. Furthermore, the present work indicates that reactions between Cu(II) and polyphenols are considerably more complex than is generally assumed.<br />
