Novel annulated heterocycles based on the indolo[3,2,1-jk]carbazole scaffold

Abstract

Der Bereich der organischen Elektronik hat die Entwicklung vom Stadium der Grundlagenforschung zur Marktreife in nur wenigen Jahrzehnten durch intensive Forschungsarbeit in der Entwicklung neuer und besserer funktioneller organischer Materialien durchgemacht. Die ersten organischen Leuchtdioden in den 1980er Jahren konnten, obwohl sie hinsichtlich der Effizienz nicht an ihre anorganischen Pendants heranreichten, genug Aufmerksamkeit erregen, um ein eigenes Forschungsgebiet ins Leben zu rufen. Mit der Entwicklung von phosphoreszenten Emittern, durch die eine theoretische interne Quanten-ausbeute von 100 % ermöglicht wird, stieg die Nachfrage nach neuen und besseren Host Materialien sprunghaft an. Um einen, für hohe Effizienz notwendigen, ausgewogenen Transport von Elektronen sowie Löchern zu erreichen, stellen bipolare Moleküle eine attraktive Klasse an Materialien dar. In Anlehnung an etablierte Triarylamin Donoren und unter Verwendung einer neuen Methode der CH Aktivierung, wurde kürzlich Indolo[3,2,1-jk]carbazol (ICz) von unserer Forschungsgruppe als neuer molekularer Baustein vorgestellt. Die beobachteten geringen Akzeptor-eigenschaften des Moleküls wurden in vorangehenden Arbeiten durch den Einbau von Stickstoff in die aromatische Struktur weiter erhöht. Das Ziel dieser Arbeit war die Herstellung elektronenreicher Bausteine für die organische Elektronik durch den Einbau elektronenreicher Thiophene in das ICz System. Außerdem sollte die Möglichkeit der genauen Anpassung der Energie-niveaus durch die Positionierung des Schwefels realisiert werden. Darüber hinaus wurde, aufgrund der hohen Tripletenergie (ET) und thermischen Stabilität des ICz Bausteins, dessen Einbau in größere, annelierte Systeme untersucht.

The field of organic electronics has seen an evolution from basic research to the emergence of sophisticated commercially available devices in just a few decades. This rapid development, especially in the field of organic light emitting diodes, was possible owing to tremendous efforts in research and the development of new organic materials with better functionality. In the 1980s the first organic light emitting devices sparked enough interest to kickstart a whole research field even though they lacked the efficiencies to compete with their inorganic counterparts. With the development of phosphorescent emitters, which allow for a theoretical quantum efficiency of 100%, a high demand for new and better host materials emerged. In a quest for a balanced and fast transport of electrons as well as holes in those host materials, bipolar molecules are a promising group of components. Based on established triarylamine donor subunits, our research group recently introduced the fully planar indolo[3,2,1-jk]carbazole (ICz) as a novel building block, using a new CH activation protocol. Characterization of this particular molecular scaffold revealed weak acceptor characteristics of the ICz moiety. In previous works this tendency was increased by the introduction of pyridine-like nitrogen atoms into the aromatic system. The goal of this thesis was to reverse this trend and develop donor building blocks based on the ICz scaffold via the incorporation of electron rich thiophene. Also, a fine tuning of the energy levels depending on the positioning of the sulfur atom was matter of interest. Furthermore, the possibility to incorporate the ICz moiety into larger annulated systems was explored, owing to a high triplet energy (ET) and thermal stability of the ICz building block.