Grundlegende Untersuchungen zu Reaktionen photolytisch generierter Arylnitrene mit funktionellen Modellsubstraten

Abstract

Ziel der vorliegenden Arbeit war es, anhand von Modellverbindungen wesentliche und grundlegende Informationen über die Reaktionen photolytisch generierter Arylnitrene zu sammeln. Mithilfe der Ergebnisse war es möglich, Voraussagen über sich eventuell bildende Strukturen und Strukturelemente bei Verwendung von Kohlenhydrat-funktionalisierten Arylaziden zur photochemischen Oberflächen-modifizierung verschiedenster Polymere zu treffen.<br /> Dazu wurde im ersten Teil der Arbeit ein nicht mit sich selbst reagierendes 4-Azidobenzoesäurederivat und zur Vereinfachung der Analyse von Photolyse-gemischen in Anlehnung an literaturbekannte Reaktionen der Arylnitrene Referenzverbindungen hergestellt. Die Charakterisierung dieser Referenz-verbindungen wurde mittels 1H-NMR-, IR- und UV-VIS-Spektroskopie durchgeführt.<br />Zur Abschätzung der Reaktivität des aus der Modellverbindung generierten Arylnitrens wurden im zweiten Teil der Arbeit Photolyseversuche in Modellsubstraten durchgeführt. Um die möglichen Reaktionen einzugrenzen, wurden möglichst einfache mono- oder difunktionelle Substrate verwendet.<br />Außerdem wurden in Hinblick auf eine spätere Verwendung von Kohlenhydrat-funktionalisierten Aziden geschützte Zuckerderivate als Substrate eingesetzt.<br />Die Photolysegemische wurden mittels HPLC und NMR-Spektroskopie untersucht und mithilfe der Daten aus der Charakterisierung der Referenzverbindungen die ent-standenen Photolyseprodukte indentifiziert und, sofern möglich, quantifiziert.<br />