Title: Synthese neuer Peptidomimetica unter Verwendung von N-Carboxycarbonylaminosäurehydrazid (=NXO) Bausteinen
Other Titles: Synthesis of novel peptidomimetics based on N-carboxycarbonylaminoacidhydrazide (=NXO) building blocks
Language: English
Authors: Khan, Farhan Ahmed 
Qualification level: Doctoral
Advisor: Jordis , Ulrich
Assisting Advisor: Haider, Norbert 
Issue Date: 2012
Number of Pages: 153
Qualification level: Doctoral
Abstract: 
Modifizierte Peptide nehmen eine hervorragende Stellung unter den Peptidomimetika ein. Das Peptidrückgrat besteht hierbei aus wiederholten Einheiten von (-NH-CHR-CO) n, wobei die häufigsten bekannten Modifikationen auf Veränderungen an den Einheiten NH, CHR- und CO abzielen.
Das NXO-Konzept versucht, modifizierte Aminosäuren in modifizierte Peptide einzubauen. Im Rahmen dieser Vorgehenseweise wurden beide, D- und L- Aminosäuren dahingehend verändert, dass die endständigen Funktionalitäten umgekehrt wurden - insofern enthält nun der N-Terminus eine Oxalsäurefunktion und der C-Terminus ein Säurehydrazid.Einige neue NXO-Synthesebausteine wurden dargestellt und charakterisiert.
Modifikationen an Stickstoffen des Säurehydrazids besitzen im Rahmen der Rezeptor-Liganden Interaktion an Proteinen Bedeutung - daher wurden auch entsprechende N-modifizierte NXO-Synthesebausteine synthetisiert.
NXO-modifizierte Mimetika von Sekundärstrukturen in Proteinen, wie beta-sheets und beta-turns, wurden zuerst als Modelle entworfen und dann dargestellt; ihr Konformationsverhalten wurde mit hochauflösender Kernresonanzspektroskopie untersucht.

Modified peptides are of great importance in peptidomimetics.
Peptide backbone consist of (-NH-CHR-CO)n , most of the modifications have been done in these three repeating units of peptide backbone (i.e., NH, CHR and CO).
NXO building blocks are also an extension of the efforts to create and incorporate modified amino acids into modified peptides. In this project amino acids (both D/L) were modified by reversing functionalities on ends, incorporating oxalic acid functionalities at amine end and hydrazine functionalities at carboxylic acid end. Some new NXO building blocks were prepared and identified. A modification on any nitrogen of hydrazine part is also reported important in peptide interaction with receptors, so some N-substituted hydrazines were synthesized and were used to create N-modified NXO building blocks. Secondary structure of proteins like beta-sheet and beta-turns were also modeled and synthesized, incorporating NXO building blocks in them; their conformational behavior was studied using high resolution NMR.
Keywords: Peptidomimetica; Aminosäuren; NXO; modifizierte Peptide; Peptidrückgratmodifikation; beta Faltblatt; beta turn
peptidomimetics; amino acids; NXO; modified peptides; backbone modification; beta sheet; beta turn
URI: https://resolver.obvsg.at/urn:nbn:at:at-ubtuw:1-53274
http://hdl.handle.net/20.500.12708/11333
Library ID: AC07812469
Organisation: E163 - Institut für Angewandte Synthesechemie 
Publication Type: Thesis
Hochschulschrift
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