Chirale ionische Flüssigkeiten : eine neue Strategie für säurefreie Organokatalyse

Abstract

Im ersten Teil dieser Diplomarbeit wurden Synthesen dreier neuer chiraler ionischer Flüssigkeiten entwickelt. Diese wurden ausgehend von natürlichem (S)-Prolin bzw. (S)- Oxoprolin synthetisiert und anschließend charakterisiert. Durch Auswahl entsprechender Gegenionen und unterschiedlich sperriger Reste wurden eine hydrophile und zwei hydrophobe chirale ionische Flüssigkeiten hergestellt.<br />Im zweiten Teil wurden die Eigenschaften der drei chiralen ionischen Flüssigkeiten als Organokatalysator in der asymmetrischen Aldolreaktion untersucht. Dabei wurde einerseits die Auswirkung der hydrophilen bzw.<br />hydrophoben Eigenschaft auf die Organokatalyse untersucht, andererseits wurde der Einfluss der Reaktionsbedingungen und Reaktionspartner untersucht.<br />Es konnte gezeigt werden, dass die chiralen ionischen Flüssigkeiten erfolgreich als Organokatalysator in der säurefreien asymmetrischer Aldolreaktionen eingesetzt werden können und gute Ausbeuten und Selektivitäten liefern.<br />

In the first part of the diploma thesis in hand the synthesis and analysis of three new chiral ionic liquids based on naturally available (S)-Prolin or (S)-Oxoprolin has been developed. Variation of the counter ion and the bulky substituents gave a small set of hydrophilic and hydrophobic chiral ionic liquids.<br />In the second part of the diploma thesis these new chiral ionic liquids have been tested as organocatalyst for the asymmetric Aldol reaction.<br />The influence of reaction conditions, different substrats as well as the effect of hydrophobic and hydrophilic ionic liquid organocatalysts has been studied. It could be shown that the ionic liquids can be successfully applied as organocatalysts in acid free asymmetric Aldol reaction with good yields and selectivity.<br />