Linder, T. (2011). Synthesis and biological evaluation of heterocyclic retinoic acid analogs [Diploma Thesis, Technische Universität Wien]. reposiTUm. http://hdl.handle.net/20.500.12708/159898
Ziel dieser Arbeit war die Synthese verschiedener Verbindungen ähnlich der 3-((4,6-Diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzoesäure (DTAB) für ein nachfolgendes biologisches Screening hinsichtlich cardiogener Aktivität. Eine One-Pot-Strategie wurde daher entworfen, um die schnelle Funktionalisierung des 1,3,5-Triazin-Kerns ohne Isolierung der Intermediate zu ermöglichen. Der dargestellte Syntheseweg geht vom leicht verfügbaren 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin aus und substituiert die Chlor-Atome sequentiell durch Aryloxy-, Arylamino- oder Arylthio-Reste, und ergab Moleküle mit drei verschiedenen Substituenten dieser Art in guten Ausbeuten. ANF-Promotor-Reporter-Assays an embryonalen Maus-P19-Karzinom-Stammzellen wurden durchgeführt, um die erhaltenen Verbindungen auf ihre biologische Aktivität in der Zelldifferenzierung zu testen.<br />
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The aim of this thesis was the synthesis of a number of varieties of 3-((4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzoic acid (DTAB) for subsequent biological screening towards cardiogenetic activity. A one-pot protocol was therefore created to allow the swift functionalization of the 1,3,5-triazine core without the need of isolating intermediates. The developed route starts from readily available 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, displacing the chlorine atoms sequentially by aryloxy, arylamino or arylthio moieties to give molecules with three different substituents of this type in good yields.<br />ANF promoter-reporter cell assays on embryonic mouse P19 carcinoma stem cells were performed to evaluate the obtained compounds on their biological activity in cell differentiation.
