In den letzten Jahren haben Zuckeralkohole innerhalb der Klasse der organischen Phasen- Wechsel-Materialien (PCMs) großes Interesse geweckt, da sie hohe thermische Speicherdichten besitzen. In einer kürzlich durchgeführten theoretischen Studie wurden für synthetische Zuckeralkohole außerordentlich große Speicherdichten für organische PCMs von bis zu 450–500 kJ/kg vorhergesagt, wenn diese die folgenden drei Voraussetzungen erfüllen: ein lineares Kohlenstoffrückgrat, eine stereochemische Konfiguration mit allen Hydroxygruppen in 1,3-anti-Beziehung, sowie eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen. Die vorausgesagten Werte für die "manno-Serie" wurden bereits teilweise von uns experimentell bewiesen und basierend darauf eine neue Serie von stereochemisch definierten Zuckeralkoholen in Zusammenarbeit mit den Autoren dieser Studie entworfen. Die neue "galacto-Serie" wurde vom natürlich vorkommenden Galactitol abgeleitet, und synthetische Zuckeralkohole mit 8, 10 und 12 Kohlenstoffatomen im Rückgrat nach den genannten Regeln postuliert.Generell sind höhere Zuckerspezies durch die Indium-vermittelte Acyloxyallylierung (IMA) zugänglich, die ein nützliches Werkzeug für die Verlängerung von Aldosen um drei Kohlenstoffatome ist. Mit Hilfe dieser Reaktion soll eine effiziente Strategie für die Synthese höherer Zuckeralkohole mit einer syn-Beziehung zwischen den beiden Hydroxygruppen an den terminalen Stereozentren und 1,3-anti- Beziehung aller Hydroxygruppen ("galacto-Serie") entwickelt werden. Dieses Protokoll soll die Synthese der dargestellten galacto-Zuckeralkohole ermöglichen, um ihre physikalischen Eigenschaften bestimmen und ihr Potential als PCMs abschätzen zu können.Um das Potential dieser Subtanzklasse als PCMs zu bewerten, wird simultane Thermoanalyse (STA), eine Methode, die Thermogravimetrie und Differential-Scanning-Kalorimetrie vereinigt, des synthetisierten galacto-Octitols durchgeführt werden. Es wurde ein Schmelzpunkt von ~240 °C gemessen, sowie eine thermische Energiespeicherdichte von 368 kJ/kg. Diese Werte sind recht vielversprechend, wenn man diese Substanzklasse bezüglich ihres Potentials als PCMs betrachtet, und wecken unsere Interesse an diesen Zuckerspezies weiter.
de
In the last years, sugar alcohols aroused great interest within the class of organic phase change materials (PCMs), as they possess high thermal storage densities. In a recent computational study, outstandingly large thermal storage densities for organic PCMs of up to 450–500 kJ/kg have been predicted for non-natural sugar alcohols that fulfill three structural criteria: a linear carbon backbone a stereochemical configuration with all hydroxy groups in 1,3-anti-relationship, and an even number of carbon atoms. The predicted values for the "manno-series" were already partly confirmed by us experimentally and based upon this, we designed a new series of stereochemically defined sugar alcohols in cooperation with Ishida and Inagaki, the authors of this study. The new "galacto-series" was derived from the naturally occurring galactitol, and non-natural sugar alcohols with 8, 10, and 12 carbon atoms in the backbone which also fulfil the stated rules.In general, higher sugar species are accessible via indium-mediated acyloxyallylation (IMA), which is a useful tool for the elongation of aldoses by three carbon atoms. Including this reaction, an efficient strategy for the synthesis of higher sugar alcohols was developed with a syn-relationship between the two hydroxy groups at the terminal stereocentres and a 1,3-anti-relationship of all hydroxy groups ("galacto-series"). This protocol allows the synthesis of the presented galacto-sugar alcohols in order to determine their physical properties and estimate their potential as PCMs. In order to evaluate the potential as PCMs of this substance class, simultaneous thermal analysis (STA), a method that combines thermogravimetry and differential scanning calorimetry, of the synthesised galacto-octitol was performed. The melting point was found to be ~240 °C and a thermal storage density of 368 kJ/kg was measured. These values are quite promising considering the potential of this substance as a PCM and fuel our interest in these sugar species further.
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Abweichender Titel nach Übersetzung der Verfasserin/des Verfassers
