Pd-catalyzed Stille and Suzuki cross-coupling reactions on thiazoles

Abstract

Hauptaufgabe der hier vorliegenden Doktorarbeit war die Erstellung einer Reaktivitäts-platform übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplungsreaktionen an Thiazolen hinsichtlich der verschiedenen Kohlenstoffpositionen sowie der unterschiedlichen Kupplungsmethoden.<br />Thiazolstannyle, -boronsäureester und -halogenide wurden mit einer großen Anzahl an aromatischen und heteroaromatischen Kupplungspartnern umgesetzt und die so erhaltenen Ergebnisse hinsichtlich der Position am Thiazolring, der Abgangsgruppe sowie des Kupplungspartners miteinander verglichen.<br />Im zweiten Teil der Arbeit wurden sequentielle Kupplungsreaktionen an mehrfach halogenierten Thiazolen durchgeführt. Die Kupplungspartner konnten regioselektiv eingeführt werden und die gewünschten di- und trisubstituierten Thiazole wurden sowohl schrittweise als auch in Eintopfreaktionen hergestellt.<br />Als Abschluß der vorliegenden Arbeit, wurde das gewonnene Wissen bei der Synthese eines potentiell bioaktiven Zielmoleküls angewandt.<br />

The main task of the presented PhD thesis was to establish a reactivity platform of the various positions and methods in thiazole cross-coupling chemistry.<br />Thiazole stannanes, boronates and halides were reacted with a broad variety of aromatic and hetroaromatic coupling partners and the obtained results were compared regarding the position of the thiazole, the leaving group as well as the coupling partner.<br />In the second part of this work sequentiell cross-coupling reactions were performed using multiple halogenated thiazoles as starting material. The coupling partners could be introduced regioselectively and the desired di- and trisubstituted thiazoles were synthesized both stepwise and in one pot reactions.<br />Finally the aquired experience was successfully applied in the synthesis of a potentially bioactive target compound.<br />