Novel organocatalysts for highly enantioselective transformations: development and evaluation

Abstract

In den letzten zehn Jahren hat sich die Asymmetrische Katalyse als ein wertvolles Werkzeug für die Herstellung enantiomerenreiner komplexer Moleküle etabliert. In diesem Bereich nimmt die Organokatalyse eine besondere Rolle ein. Im Gegensatz zu herkömmlichen Metallkomplexkatalysatoren bietet die Organokatalyse erhebliche Vorteile, erweitert die Möglichkeiten auf verschiedene Substrate und führt völlig neue Aktivierungsmechanismen ein. Diese Dissertation widmet sich einer umfassenden Erforschung von zwei miteinander verbundenen Forschungsvorhaben im Bereich der Asymmetrischen Organokatalyse. Der erste Teil besteht aus einer kurzen Übersicht über chirale Phosphorsäuren als prominente Katalysatoren und deren Anwendung in der asymmetrischen Transferhydrierung. Der zweite Teil konzentriert sich auf die Entwicklung eines neuen Katalysators und dessen Anwendung in mehreren Reaktionen. Der abschließende Teil beschreibt die umfassende Entwicklung eines neuen heterocyclischen Motivs und umfasst wichtige Forschungsschritte zur Optimierung von Ausbeute und Enantioselektivität.

Over the past decade, Asymmetric Catalysis has emerged as a valuable tool for the construction of enantioenriched complex molecules. Within this field, Organocatalysis occupies a distinctive role. Unlike traditional metal-complex catalysts, organocatalysis offers significant advantages, expanding the realm of possibilities to include various substrates and introducing entirely different activation modes. This thesis is dedicated to a comprehensive exploration of two interrelated research endeavors in the domain of Asymmetric Organocatalysis. The initial section comprises a brief review of chiral phosphoric acids as prominent catalyts and their application in asymmetric transfer-hydrogenations. The second part centers on the development of a novel catalyst and the application in several reactions. The concluding part details the comprehensive development of a new heterocyclic moiety, encompassing key research steps for optimizing yield and enantioselectivity.