Mikoczi, D., Scharinger, F., Schröder, K., & Bin, D. D. (2025, July 1). Shining new light on the synthesis of lactams: photochemical synthesis of oxindole derivatives [Poster Presentation]. 25th Tetrahedron Symposium, Bruges, Belgium.
Oxindoles represent a valuable scaffold in medicinal chemistry due to their prevalence in bioactive natural products and pharmaceutical agents. We report a novel photochemical methodology for the efficient synthesis of oxindoles via intramolecular radical cyclization. This approach leverages visible-light irradiation to initiate carbamoyl radical formation by traceless decarboxylation of a carboxylic acid precursor enabling ring closure. The reaction proceeds under mild conditions offering a sustainable method to prepare oxindole compounds. A key advantage of this strategy is its broad functional group tolerance, accommodating diverse modifications on the olefinic moiety as well as varied substitutions on the amine component. This flexibility enhances the potential for structural diversification of the oxindole core. This work expands the synthetic utility of photochemistry in constructing heterocycles and offers new avenues for drug discovery and development.
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Oxindole stellen aufgrund ihres häufigen Vorkommens in bioaktiven Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen ein wertvolles Strukturgerüst in der medizinischen Chemie dar. Wir berichten über eine neuartige photochemische Methode zur effizienten Synthese von Oxindolen mittels intramolekularer radikalischer Cyclisierung. Dieser Ansatz nutzt sichtbare Lichtbestrahlung zur Initiierung der Bildung von Carbamoylradikalen durch spurenlose Decarboxylierung eines Carbonsäurevorläufers, wodurch der Ringschluss ermöglicht wird. Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen und bietet eine nachhaltige Methode zur Herstellung von Oxindol-Verbindungen. Ein wesentlicher Vorteil dieser Strategie ist ihre breite Funktionalgruppentoleranz, die sowohl vielfältige Modifikationen an der olefinischen Einheit als auch unterschiedliche Substitutionen an der Amin-Komponente erlaubt. Diese Flexibilität erhöht das Potenzial zur strukturellen Diversifizierung des Oxindol-Kerns. Diese Arbeit erweitert den synthetischen Nutzen der Photochemie beim Aufbau von Heterocyclen und eröffnet neue Wege für die Wirkstoffforschung und -entwicklung.
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Research Areas:
Biological and Bioactive Materials: 50% Sustainable Production and Technologies: 25% Non-metallic Materials: 25%