Investigation of novel light emitting organic materials towards the use as optical stimulator for bio-electronic microdevices

Abstract

Trotz der weiten Verbreitung von optischen Stimulatoren in der Medizintechnik sind einige Eigenschaften dieser Stimulatoren noch nicht optimal. Das liegt vor allem daran, dass für medizin-optische Untersuchungen Lichtemitter vorteilhaft sind, die nicht auf harten, sondern möglichst auf flexiblen Substraten in dünnen Schichten hergestellt sind, unter feuchten Bedingungen langfristig funktional bleiben und keine korrosiven Materialen freisetzen können. Darüber hinaus müssen diese Produkte wegen der hygienebedingten nur einmaligen Verwendbarkeit einfach und kostengünstig in der Herstellung sein. Diesen Anforderungen werden die derzeitigen organischen Leuchtdioden (OLED: Organic Light Emitting Diode) nur unzureichend gerecht, weil die Herstellung der dünnen Schichten derzeit durch die Verwendung von Verdampfungsprozessen mit der damit zusammenhängenden Vakuumtechnik sehr aufwendig und damit teuer sind. Daher soll in dieser Arbeit mit einer neuer Klasse von Licht emittierenden Benzolaminen gezeigt werden, dass es möglich ist, durch einfache Technologien unter Verwendung von so genannten Spin-Coating Prozessen einen medizintauglichen organischen optischen Stimulator herzustellen. Die vorliegende Arbeit befasst sich daher mit der Untersuchung der im Institut für angewandte Synthesechemie der TU Wien hergestellten neuartigen Benzolamin-Molekülen auf ihre Verwendbarkeit als organischen Leuchtdioden. Diese Moleküle sollten die Einstellung der Emissionswellenlänge über einen weiten, medizinisch wichtigen Bereich der Fluoreszenzspektroskopie durch Anpassung der Moleküllänge erlauben. Darüber hinaus können diese Benzolamine wegen ihrer Löslichkeit in Spin-On-Verfahren verwendet werden und erfüllen damit die Anforderung nach technisch einfacher und damit preiswerter Herstellung. Für die optische und die elektrochemische Charakterisierung der Benzolamine werden sowohl die pulverförmigen als auch die gelösten Ausgangsmaterialen mittels UV-Vis Spektroskopie und Photolumineszenz-Chromatographie untersucht. Diese Methoden geben Aufschluss über den Bandabstand des Materials sowie dessen charakteristische Wellenlänge, woraus wiederum die Farbe des ausgesendeten Lichts der Substanz bestimmt werden kann. Bei der elektrochemischen Charakterisierung der Substanzen mittels Cyclovoltammetrie wird durch Vergleich der gemessenen Kurven mit dem bekannten Material Ferrocene als Referenz das HOMO-Energieniveau (Highest Occupied Molecular Orbit) der Substanzen bestimmt. Zusammen mit dem Bandabstand kann daraus das LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbit) berechnet werden. Die energetische Lage dieser Orbits ist entscheidend für die Wahl des Elektrodenmaterials und damit für die Injektion von Ladungsträgern in die aktive Zone der OLED. Durch elektrooptische Messungen zeigt sich, dass sich die untersuchten Moleküle gut als Stimulatoren vom grünen bis zum blauen Spektralbereich eignen. Außerdem kann gezeigt werden, dass diese Materialien für die Verwendung des technisch einfachen Spin-Coating Prozesses für die Herstellung der Dioden gut geeignet sind. Zur Demonstration der Funktion als optischer Stimulator wird abschließend aus den organischen Materialen eine organische Leuchtdiode erzeugt und der emittierte optische Photostrom vermessen sowie die Effizienz bestimmt. Damit wird der Weg für biokompatible, flexible und robuste organische Lichtquellen und Lichtquellarrays für die lokale und ortsaufgelöste Fluoreszenzspektroskopie von Biomarkern geebnet.

Despite the wide usage of optical stimulators in medical environments some of the properties of these simulators are not optimal. This is because for medical-optical examinations light emitters are beneficial which stay functional under humid conditions and do not release corrosive materials during operation. Moreover, these products have to be simple and cost efficient in fabrication because of the one-time-use with respect to hygienic reasons. These requirements are currently fulfilled insufficiently by organic light emitting diodes (OLED) because the fabrication of the thin layers are currently only possible with the help of evaporation processes which is very sophisticated and expensive because of the necessary vacuum technology. Therefore, this work should show with a new class of light emitting benzylamines the possibility to fabricate an organic optical stimulator which is suitable for biomedical applications with the use of simple fabrication technologies utilizing the Spin-Coating process. This work deals with the investigation of novel benzylamine molecules which are assembled by the Institute of Applied Synthetic Chemistry of the TU Vienna for their applicability as organic light emitting diodes. These molecules should enable the possibility to adjust the emission wavelength over a wide, medically important range only through the adaption of the length of the molecules. Moreover, because of the solubility of the benzylamines the molecules can be processed with a Spin-On-Process which fulfils the requirement for a technical simple and thereby cost efficient fabrication. For the optical and electrochemical characterization of the benzylamines both the powdery and the dissolved base materials are analysed by UV-Vis spectroscopy and photoluminescence chromatography. The results of these methods offer the information about the band gap of the materials as well as about their characteristic wavelength what from the color of the emitted light can be determined. For the electrochemical characterization of the substances with the help of cylcovoltammetry the measured graph is compared to the known reference material Ferrocene to determine the Highest Occupied Molecular Orbit (HOMO) of the molecule. Combined with results for the band gap of the materials the Lowest Unoccupied Molecular Orbit (LUMO) can be calculated. The energetic Position of these orbits is crucial for the choice of the electrode materials and therefore for the injection of charge carriers into the active zone of the OLED device. With electro optical measurements it can be shown that the investigated molecules fit well as stimulators for the spectral range of green to blue light. Moreover, it can be shown that these materials can be utilized for the use of the technically simple Spin-Coating process for the fabrication of the Stimulators. To demonstrate the functionality as optical stimulator an organic light emitting diode is fabricated with the investigated organic substances and the emitted optical photo current is measured as well as the efficiency of the device. For this reason, the path for biocompatible, flexible and robust organic light sources as well as light source arrays for the local and space-resolved fluorescence spectroscopy of biomarkers is paved.