Title: Design of chiral ionic liquids: : Structural investigation towards chiral recognition
Other Titles: Chirale ionische Flüssigkeiten: Abhängigkeit der chiralen Erkennung von der Struktur
Language: English
Authors: Vasiloiu, Maria 
Qualification level: Doctoral
Advisor: Gärtner, Peter 
Assisting Advisor: Bica, Katharina
Issue Date: 2014
Citation: 
Vasiloiu, M. (2014). Design of chiral ionic liquids: : Structural investigation towards chiral recognition [Dissertation, Technische Universität Wien]. reposiTUm. https://resolver.obvsg.at/urn:nbn:at:at-ubtuw:1-67468
Number of Pages: 213
Qualification level: Doctoral
Abstract: 
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung neuer chiraler ionischer Flüssigkeiten ausgehend von enantiomerenreinen Naturprodukten. Anhand der außergewöhnlichen Eigenschaften dieser Substanzklasse konnten diese chiralen ionischen Flüssigkeiten speziell für Anwendungen im Bereich der Synthese und Trennung entwickelt und anschließend eingesetzt werden. Die Stärke der chiralen Wechselwirkungen der synthetisierten enantiomerenreinen ionischen Flüssigkeiten wurde untersucht um den Einfluss unterschiedlicher Grundkörper und Kopfgruppen zu evaluieren. Diese chiralen ionischen Flüssigkeiten konnten anschließend als chirale Trennreagentien in der NMR-Spektroskopie eingesetzt werden. Weiters wurden neuartige chirale ionische Flüssigkeiten mit Aminoalkohol-Struktur entwickelt und erfolgreich in der asymmetrischen Alkylierungsreaktion und in der Übergangsmetall-katalysierten asymmetrischen Transferhydrogenierung eingesetzt. Durch Wahl geeigneter Gegenionen konnten die Eigenschaften optimiert und den gewünschten Reaktionsbedingungen angepasst wurden, wodurch der Vorteil dieser immobilisierten chiralen Liganden in der asymmetrischen Synthese demonstriert wurde. Im letzten Teil dieser Arbeit wurde die Verwendung chiraler und achiraler ionischer Flüssigkeiten als stationäre Phase in der Gaschromatographie untersucht. Die Beschichtung mehrerer Säulen konnte mit unterschiedlichen ionischen Flüssigkeiten durchgeführt und deren Trennleistung evaluiert werden.

The present work focuses on the synthesis and characterization of novel enantiomerically pure ionic liquids derived from the chiral pool. These chiral ionic liquids were specially designed to fulfil the desired properties for application in synthesis and separations. The chiral recognition properties of amino alcohol-derived chiral ionic liquids were evaluated to get an insight into the influence of ionic liquid structure towards recognition strength. Moreover these chiral ionic liquids could be applied as novel shift reagents in NMR spectroscopy. Furthermore target-made coordinating chiral ionic liquids with amino alcohol structure were designed and efficiently applied in asymmetric alkylation reaction and in transition metal catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. By taking advantage of the tunable properties of ionic liquids, the performance of these supported chiral ligands was adjusted to demonstrate the positive effect of chiral ionic liquids in asymmetric synthesis. Finally the application of achiral and chiral ionic liquids in gas chromatography as stationary phase was investigated. After development of suitable coating protocols, different ionic liquid-based stationary phases could be produced and evaluated for their separation properties.
Keywords: Ionische Flüssigkeiten; Grüne Chemie; Chiralität; Chirale Erkennung
Ionic Liquids; Green Chemistry; Chirality; Chiral Recognition
URI: https://resolver.obvsg.at/urn:nbn:at:at-ubtuw:1-67468
http://hdl.handle.net/20.500.12708/8380
Library ID: AC12059747
Organisation: E163 - Institut für Angewandte Synthesechemie 
Publication Type: Thesis
Hochschulschrift
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