Modifizierte EnIn-Systeme als Organic Electronics : Synthese und Funktionalisierung

Abstract

Durch die Entdeckung des Transportes von elektrischer Ladung in Polymeren in den späten 1980ern wurde ein Elektronik-Teilgebiet erschlossen welches unter dem Namen Organic Electronics (OE) bekannt wurde. Die Entwicklung eben solcher organischen Verbindungen und deren Einsatz in elektronischen Bauteilen hat in den letzten Jahren rasant zugenommen. So finden diese Moleküle Verwendung in Leuchtdioden (OLED), Feld-transistoren (OFET) und Solarzellen (OPVC). Vorteile ergeben sich durch die hohe Energieeffizienz, die schnelle Reaktionszeit sowie die kompakte und sehr dünne Bauweise. Probleme stellen die teilweise geringe Lebens-dauer mancher organischer Verbindungen sowie deren Degradation durch äußere Einflüsse wie Sauerstoff oder Wasser dar.<br />Das Ziel der vorliegenden Diplomarbeit ist es einen Einblick in das Forschungsgebiet der sogenannten "small molecule organic electronics" zu geben. Im ersten Teil der Arbeit wird allgemein die Synthese sowie die Funktionalisierungsmöglichkeiten von sogenannten einfachen EnIn-Systemen vorgestellt. Diese werden durch eine organolithium-induzierte Ringöffnungsreaktion von richtig substituierten Thiophenderivaten und anschließender Quenchung mit einem Elektrophil erhalten.Durch Variation des Elektrophils (E) können zB. verschiedene Alkan-Ketten eingebaut werden. Zusätzlich können unterschiedliche Silylschutzgruppen (SiR3) eingeführt werden um gezielte Entschützungen zugänglich zu machen Im zweiten Teil der Arbeit wird anschließend die Synthese von doppelseitigen EnIn-Systemen vorgestellt wodurch sich Moleküle mit konjugierten [pi]-Elektronen ergeben.<br />Dabei wird vor allem auf die Variationsmöglichkeiten des Spacers (S) eingegangen.<br />

Through the ground breaking discovery of electrical charge carrier transport in polymers in the 1980s a new branch of electrical engineering called organic electronics (OEs) has been exploited. The development and the use of such compounds in electronic devices have increased vastly. These molecules find application in light emitting diodes (OLEDs), in field effect transistors (OFETs) and in photovoltaic cells (OPVCs). Benefits of organic electronics as opposed to the established semiconductor technology can be found in the high energy efficiency, the short reaction time and the possibility of manufacturing very thin devices. Problems arose in some cases with the minor durability and possible degradation through oxygen or water. The aim of this work in hand is to provide insight into the research field of so called "small molecule organic electronics". The first part of this work shows the synthesis and the functionalization possibilities of so called single Ene-Yne-systems. For that purpose these compounds are obtained through an organo-lithium induced ring opening reaction of thiophene derivatives, followed by quenching with an electrophile.<br />Due to the variation in electrophiles (E) there is the possibility of introducing different alkanes. Additional different silane protecting groups can be used for opening a path to selective deprotection. Last but not least the second part of this work is dealing with double Ene-Yne-systems. As a result this is a new class of molecules with conjugated [pi]-electrons.<br />In addition to the functionalization possibilities shown above, a variation in the spacer (S) can be demonstrated.