Synthesis of novel bipolar heterocyclic systems as host materials for phosphorescent organic light emitting diodes

Abstract

Seit den ersten Berichten über Elektrolumineszenz in organische Materialien entwickelte sich ein breit gefächertes Forschungsfeld im Bereich der organischen Elektronik. Besonders die Anwendung organischer Leuchtdioden (OLEDs) in kleinen mobilen Bildschirmen stellt eine weit entwickelte Anwendung mit großem wirtschaftlichem Potential dar.<br />Die aktuelle Forschungstätigkeit fokussiert sich auf phosphoreszente organische Leuchtdioden (PHOLEDs), da diese deutliche höhere Effizienz aufweisen als Dioden auf Basis von fluoreszenten Materialien. Die entsprechenden phosphoreszenten Emitter werden dabei in eine organische Matrix eingebettet. Bipolare Host Materialien haben sich auf Grund ihrer ausgeglichenen elektronischen Transporteigenschaften für diesen Zweck bewährt.<br />Für effiziente PHOLEDs ist eine hohe Triplett-Energie der organischen Host Materialien Voraussetzung. Bipolare Materialien weisen jedoch auf Grund des intramolekularen Charge-Transfers erniedrigte Triplett-Energien auf. Die molekulare Architektur dieser Materialien fokussiert sich daher auf das Unterbrechen der [pi]-Konjugation zwischen Donor und Akzeptor, um hohe Triplett-Energien zu erhalten.<br />In dieser Arbeit wurden die Auswirkungen von planarisierten Triarylamin-Donoren auf die Eigenschaften von potentiellen 1,3,4-Oxa/Thiadiazol-basierten Host Materialien untersucht und gezeigt, dass die Planarisierung von Donoren eine Möglichkeit bietet, Singulett- und Triplett-Energien von organischen Materialien zu kontrollieren.<br />Zusätzlich wurden sterisch anspruchsvolle Gruppen eingeführt um eine zusätzliche Trennung von Donor und Akzeptor zu erzielen. Darüber hinaus wurde eine neue Klasse von Host Materialien synthetisiert, um die Anwendbarkeit von 1,2,3-Triazolen als Akzeptor in bipolaren Host Materialien zu testen. Diese molekulare Untereinheit lässt sich durch Kupfer-katalysierte Cycloaddition von Alkinen und organischen Aziden einführen.<br />

Since the discovery of electroluminescence by Pope et al. in 1962 tremendous efforts have been made in the investigation of organic semiconductors by academia and industry. Nowadays Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) represent the most advanced technology among organic electronics with applications in portable displays.<br />Initiated by the groundbreaking work of Forrest et al. in 1998 great attention has been attributed to phosphorescent OLEDs (PHOLEDs) due to higher efficiencies of phosphorescent emitters doped in organic host materials compared to purely fluorescent compounds. Bipolar host materials, comprising both acceptor and donor motives in one molecule, proved advantageous as result of balanced charge transport properties.<br />High triplet energies of the host materials are essential in order to obtain highly efficient devices. However, bipolar materials exhibit decreased triplet energies due to intramolecular charge transfer.<br />Therefore, the molecular design of bipolar host materials focuses on the interruption of the conjugated [pi]-system between donor and acceptor to retain high triplet energies.<br />This work focuses on effects of planarization on photophysical and electrochemical properties of potential 1,3,4-oxa/thiadiazole based host materials. In fact, it has been demonstrated that planarizing donor moieties features a powerful tool to control singlet and triplet band gap of organic materials Additionally the introduction of sterically demanding groups was accomplished to achieve further improvement of triplet energies. Furthermore, a new class of host materials based on 1,2,3-triazoles, readily accessible by copper catalyzed cycloaddition of azides and alkynes, was synthesized to investigate the applicability of this acceptor unit in bipolar host materials.<br />