Dialkyne building blocks for new types of organic electronic devices and their application in click reactions

Abstract

In die direkte Umwandlung von Sonnenstrahlung in elektrische Energie durch Solarzellen werden große Hoffnungen gesetzt, in Zukunft eine nachhaltige und umweltfreundliche Energieversorgung zu ermöglichen.<br />Kostengünstige und effiziente Verarbeitbarkeit rücken dabei zunehmend organische Verbindungen für die Herstellung von Solarzellen in den Fokus. Die effizientesten organischen Solarzellen (OPVs) basieren heute auf dem bulk heterojunction (BHJ) Konzept. Dabei wird ein Gemisch aus Elektronendonor-Polymer und Elektronenakzeptor-Material verarbeitet, um eine möglichst große Grenzfläche zwischen den beiden Materialien zu erreichen. Das in dieser Arbeit präsentierte continuous junction (CJ) Konzept könnte den Preis von organischen Solarzellen weiter reduzieren und gleichzeitig deren Effizienz steigern, indem es aktuelle Problemstellungen wie Herstellungs- und Materialkosten sowie die Morphologie der organischen Schicht in Angriff nimmt. Oxidation mit Dimethyldioxiran (DMDO) ermöglicht die direkte Umwandlung des Donor- Materials in das Akzeptor-Material während der Fertigung der Solarzelle.<br />Neue Synthesebausteine für die Herstellung von Materialien, die den vorgeschlagenen Aufbau ermöglichen sollen, wurden im Rahmen dieser Arbeit entwickelt und erstmals in Azid-Alkin- Cycloadditionspolymerisationen eingesetzt. Fluoreszenzmessungen legen zudem nahe, den neuen Aufbau auch für organische Leuchtdioden (OLEDs) zu verwenden.<br />

Conversion of solar energy into electricity represents an important goal for an environmentally friendly and sustainable energy supply. Low-cost and effective processing makes organic compounds an attractive class of materials for such applications. The most efficient organic photovoltaic devices (OPVs) currently rely on the bulk heterojunction (BHJ) concept. This involves blending electron donor polymers and fullerenes as electron acceptor material to achieve a high interface area between the two components. Tackling issues such as manufacturing and material costs as well as organic layer morphology, the new continuous junction (CJ) concept presented in this work could potentially reduce the price of OPV devices while simultaneously increasing the power conversion efficiency. Oxidation using dimethyldioxirane (DMDO) enables to convert the donor material directly into the acceptor material during device fabrication. New building blocks for the synthesis of materials for the proposed device design were developed and applied in azide-alkyne cycloaddition polymerizations. Fluorescence measurements of the synthesized polymers additionally suggest the use of the new design for organic light- emitting diodes (OLEDs).