Durstberger, K. (2023). Synthesis and characterization of acrylamide based polyelectrolytes [Diploma Thesis, Technische Universität Wien]. reposiTUm. https://doi.org/10.34726/hss.2023.94400
Polyelektrolyte sind Polymere mit ionischen oder ionisierbaren Seitenketten. Sie werden als Flockungsmittel in der Abwasserbehandlung eingesetzt und gewinnen immer mehr an Bedeutung in der Batterieentwicklung als Festkörper Elektrolyt. Das Ziel dieser Arbeit war die Herstellung von flexiblen und selbst ordnenden Polyelektrolyten auf Acrylamid Basis. Dazu wurden zuerst geeignete Monomere wie 6-Acry...
Polyelektrolyte sind Polymere mit ionischen oder ionisierbaren Seitenketten. Sie werden als Flockungsmittel in der Abwasserbehandlung eingesetzt und gewinnen immer mehr an Bedeutung in der Batterieentwicklung als Festkörper Elektrolyt. Das Ziel dieser Arbeit war die Herstellung von flexiblen und selbst ordnenden Polyelektrolyten auf Acrylamid Basis. Dazu wurden zuerst geeignete Monomere wie 6-Acrylamidohexansäure und 6-(6-Acrylamidohexanamido)hexansäure synthetisiert. Das Ausgangsmolekül der Monomersynthese war stets die 6-Aminohexansäure. Für die Synthese der 6-(6-Acrylamidohexanamido)hexansäure, wurde die Amidbindung zwischen der 6-Acrylamidohexansäure und Methyl 6-aminohexanoat hydrochlorid einerseits klassisch über das Säurechlorid, andererseits mit Hilfe von N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) als Kupplungsreagenz geknüpft.Die anschließende Polymerisation dieser Moleküle erfolgte mit N,N-Dimethylacrylamid (DMAA) als Comonomer. Die Polymerisation wurde vor allem in Benzol mit Azo-bis-(isobutylonitril) (AIBN) durchgeführt. Es wurden jedoch auch Lösungsmittel wie Wasser, Methanol und Dimethylformamid (DMF) getestet, um die Polymerisation zu optimieren und das bedenkliche Benzol zu vermeiden. Neben DMAA als Comonomer wurde auch 2-Hydroxyethylmethacrylat (HEMA) verwendet, sowie Homopolymere hergestellt. Die gewünschten Polyelektrolyte wurden anschließend durch Verseifung der hergestellten Polyamide erhalten.Auf Grund der langen aliphatischen Kette sowie den beiden Amidbindungen, konnten bei den resultierenden Polymeren spezielle Eigenschaften wie beispielsweise ein vom Lösungsmittel und Gegenion abhängiges Quellverhalten beobachtet werden. Als Vergleich dazu wurde Poly(DMAA-co-methyl 6-acrylamidohexanoat) hergestellt, bei welchen dieses Quellverhalten nicht beobachtet werden konnte.Die Polymere wurden mittels Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) und Infrarotspektroskopie (IR) charakterisiert und mittels Thermogravimetrischer Analyse (TGA) und Dynamischer Differenzkalorimetrie (DSC) analysiert.
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Polyelectrolytes are polymers with ionic or ionizable side chains. They are used as flocculants in wastewater treatment and are becoming increasingly important in battery development as solid-state electrolytes. This thesis aimed to prepare flexible and self-ordering polyelectrolytes based on acrylamide. Therefore suitable monomers such as 6-acrylamidohexanoic acid and 6-(6-acrylamidohexanamido)he...
Polyelectrolytes are polymers with ionic or ionizable side chains. They are used as flocculants in wastewater treatment and are becoming increasingly important in battery development as solid-state electrolytes. This thesis aimed to prepare flexible and self-ordering polyelectrolytes based on acrylamide. Therefore suitable monomers such as 6-acrylamidohexanoic acid and 6-(6-acrylamidohexanamido)hexanoic acid were synthesized. The starting molecule of monomer synthesis was always 6-aminohexanoic acid. For the synthesis of 6-(6-acrylamidohexanamido)hexanoic acid, the amide bond between 6-acrylamidohexanoic acid and methyl 6-aminohexanoate hydrochloride was linked classically via the acid chloride on the one hand, and with the help of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as coupling agent on the other hand.Subsequent polymerization of these molecules was carried out with N,N-dimethylacrylamide (DMAA) as comonomer. The polymerization was mainly carried out in benzene with azo-bis-(isobutylonitrile) (AIBN). However, solvents such as water, methanol and dimethylformamide (DMF) were also tested to optimize the polymerization and to avoid the harmful benzene. In addition to DMAA as comonomer, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was also used, and homopolymers were prepared. The desired polyelectrolytes were then obtained by saponification of the prepared polyamides.Due to the long aliphatic chain as well as the two amide bonds, special properties such as solvent- and counterion-dependent swelling behavior were observed in the resulting polymers. As a comparison, poly(DMAA-co-methyl 6-acrylamidohexanoate) was prepared, in which this swelling behavior could not be observed.The polymers were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and infrared spectroscopy (IR) and analyzed with thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC).