Title: Monodisperse oligo(ethylene glycols): synthesis and application
Language: English
Authors: Lumpi, Daniel 
Lumpi, Daniel
Lumpi, Daniel
Qualification level: Diploma
Keywords: monodisperse oligo(ethylene glycols); solid phase organic synthesis; ATR-IR inline monitoring; 13C gelphase NMR
Advisor: Fröhlich, Johannes 
Assisting Advisor: Hametner, Christian 
Issue Date: 2018
Number of Pages: 80
Qualification level: Diploma
Abstract: 
Die Synthese von Oligo(ethylenglykolen) (OEGs) bis zu 12 Untereinheiten wird beschrieben. Das neu entwickelte Abspaltungsprotokoll der Schutzgruppe, als Ersatz zur Hydrierung, führt zu einem effizienten, preisgünstigen und breit anwendbaren Herstellverfahren. FTIR Spektroskopie, unter Anwendung eines faseroptischen Sensors, wurde zur Verfolgung sensitiver Zwischenstufen eingesetzt, was zu einer deutlichen Optimierung der Reaktionszeiten führte. Diese in-line Technik ermöglichte dabei die Echtzeitanalyse unter inerten Reaktionsbedingungen. Zusätzlich erfolgte die Synthese einer Serie von Polystyrol-Oligo(ethylenglykol) Copolymeren, welche die entwickelten monodispersen OEGs (n = 2 12) enthalten. Eine starke Korrelation zwischen der Länge des Linker (OEG) und der Linienbreite im 13C Gelphasen-NMR Spektrum wurde bestätigt. Dabei führte die Verwendung einer Kettenlänge von 8 OEG Untereinheiten, trotz signifikant erhöhter Beladung, zu vergleichbaren Resultaten bezüglich Reaktivität und Gelphasen NMR Analyse wie kommerziell erhältliche Tentagel-Harze. Mit Hilfe von Mehrschritt-Reaktionssequenzen konnte die Anwendbarkeit der Harze im Bereich der Festphasensynthese demonstriert werden.

A convenient approach for the synthesis of monodisperse oligo(ethylene glycols) (OEGs) up to 12 sub-units is described. A novel cleavage protocol replacing laborious hydrogenolysis is introduced to achieve a fast, inexpensive and widely applicable procedure. FTIR spectroscopy using a fibre optic sensor was applied to monitor the formation of sensitive key intermediates, resulting in optimized reaction times. By applying this in-line technique, the possibility of real-time analysis under inert conditions was impressively demonstrated. In addition, a series of polystyrene-oligo(oxyethylene) graft copolymers containing the developed monodisperse OEGs (n = 2 12) was synthesized. A strong correlation between the linker (OEG) length and the line widths in the 13C gel-phase NMR spectra was proven, with the grafted chain of 8 OEG sub-units giving comparable results in terms of reactivity and gel-phase NMR monitoring to commercially available TentaGel although offering significantly increased loading capacities. Multistep on-resin reaction sequences were performed to prove the applicability of the resins in solid-phase organic synthesis.
URI: https://resolver.obvsg.at/urn:nbn:at:at-ubtuw:1-130183
http://hdl.handle.net/20.500.12708/2746
Library ID: AC15495033
Organisation: E163 - Institut für Angewandte Synthesechemie 
Publication Type: Thesis
Hochschulschrift
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